Windowsに標準搭載されているフォントの利用条件

フォントで「著作権」「商標」がMicrosoftとなっているものは、Vista以降のOSのライセンス条件として、商用利用も含めてOKだということのようです。たとえ付属していても、MSになっていないものは、個別に問い合わせるしかなく、おそらく多くの場合で（無料での）商用利用は無理なんだと思われます。別途ライセンス買ってね？の世界のようです。

MS Officeに付属しているフォントも同じ感じ（ほとんどの付属フォントは、無料での商用利用はたぶん無理）のようです。

Microsoftに著作権があるフォント

・フォントと書体の著作権・ライセンスは、どうなっているのか - NAVER まとめ

たとえば，Microsoftに著作権があるフォントは
書籍などの印刷物，Webの画像，動画で商用利用するのはOKです。
メイリオ，Segoe UI，Calibri，Trebuchet MS，
Cambria Math（Office2007以降の「数式」中のフォント）
なんかが相当します。

確認方法は，
Cドライブ直下のWindowsフォルダ→Fontsフォルダ内に
各フォントのファイルがあります。

フォントを選択した状態で右クリック→プロパティ
→詳細で出てくる内容の「著作権」「商標」に
Microsoft Corporationと書かれていればOKです。
フォントのライセンス | 青木宣明のブログ

メイリオ

ちなみに、ご存じの方も多いと思いますがメイリオも商業利用可能です。

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（以下、マイクロソフト カスタマーインフォメーションセンターよりの回答からの抜粋）

Windows に付属するフォントを、(著作権が保護される前提で )Windows およびWindows アプリケーションを使って印刷するということであれば、印刷物の目的に限らず使用許諾範囲であり、ご利用いただくことは可能です。

「メイリオフォントを書籍に利用したい。(商用目的でその印刷物を配布したい)」ということであれば、通常の利用であれば問題ございません。

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web.archive.org：ゆず屋: [豆知識] MS明朝、MSゴシックは（今は）商用利用できる

Microsoftに直接聞いたという人のお話を引用する。

「メイリオ」フォントもあくまで、Windows の一部として提供されているものとなるため、そのフォントが添付された Windows 上で、何らかの Windows アプリケーションを使って作成したデータ (静止画、動画、フラッシュアニメーションなど) の中で、文字やグラフィックスとして表示されるということであれば、「フォントを埋め込む」にはあたりませんし、許諾されている使用方法として問題ございません。

また、それを Web その他のメディアにて公開いただくことも可能です。

*使えるー ×１ 日記 - TBS「DigiCon6.com(デジコン6)」

なので、メイリオはWeb・印刷・映像でも使用しても良いと言うことになるのではないでしょうか。もちろんWindows上でWindowsのソフトウェアを使用することが条件ね。他のOSにメイリオを持っていって、Webサービスとかで使っちゃダメだぞ。
[フォント]メイリオはWeb・印刷・映像でも使用しても良い

その他の情報

・web.archive.org：Vista標準のメイリオは商用利用可能か | カタギリシューセーonるなおと
・windows標準フォントの権利 - マイクロソフト コミュニティ

MSゴシック/MS 明朝

（以下、（株）リコー TTWインフォメーションセンターよりの回答からの抜粋）

WindowsVista以降のOSのライセンス条項
「3.追加のライセンス条件および追加の使用権 b.」に本ソフトウェアに付属のフォントを使用してコンテンツを表示および印刷することを許諾する旨明記されております。

Microsoft社の意向の明確化に伴い、弊社と致しましてもWindowsOSに提供させていただいているMS書体を使用した成果物を制作されるパソコン環境がWindows（サーバ含む）であれば、商用でご利用いただく場合でも弊社とご契約いただく必要はないと判断致しました。
但し、フォントデータをWindowsからコピーし、Windows以外のOSで使用する事は許諾しておりませんので、ご注意下さいます様宜しくお願い致します。
http://download.microsoft.com/Documents/UseTerms/Windows%207_Ultimate_Japanese_0435eb00-810e-46e4-bb07-0dea67f5ec02.pdf
よって、商用使用許諾をご契約いただく必要はございません。

ようするに、Microsoft が OS付属のフォントの使用権を明確にしたので、リコーはそれにあわせて商用利用OKとします、ということでした。

というわけで、MS明朝やMSゴシックは追加の契約なしで商用利用できるというお話しでした（＊印刷物の話です）。
リンク切れ：ゆず屋: [豆知識] MS明朝、MSゴシックは（今は）商用利用できる
web.archive.org：ゆず屋: [豆知識] MS明朝、MSゴシックは（今は）商用利用できる

XP以前に搭載されているフォント

・「 フォント 」の「 ライセンス使用料 」と「 商用二次使用 」について　ER Game Design
・WindowsやOfficeに付属しているRICHOフォントの権利関係 - ymknの日記

游ゴシック／游明朝（Windows8.1から搭載されるようになった）

何度か電話でサポートとやりとりしましたが、結果として、明確な回答は得られませんでした。

挙げていただいた「Windows 8.1 のソフトウェア ライセンス条項 (PDF ファイル)」内、「10. フォント、アイコン、画像、および音声。」のa.の文言、すなわち、「本ソフトウェアの実行中、お客様は本ソフトウェアに付属のフォントを使用してコンテンツを表示および印刷することができます。～（以下略）」しか解釈のよりどころがない、現状、商用利用可能かどうかを明確にする意志はない、ということなのだと思いますが。

フォントベンダーさんにも確認しましたが、結局この件はマイクロソフトさん預かりのようです。
游フォントの商用利用の可否 - マイクロソフト コミュニティ

追記：2019/03/17

WindowsやMacintoshのOSに搭載されている游書体フォントは弊社製品版とは一部異なります。
搭載フォント名や文字セット、製品版との互換性につきましては以下をご確認ください。

OS搭載の游書体一覧PDF

また、搭載フォントのライセンスは、それぞれのOSメーカーからOSとともに使用許諾がされております。詳しくは下記をご参照ください。ご不明な点は各OSメーカーのサポートにお問合せくださいますよう、お願い致します。
Microsoft（Windows 10）：OSの下記に使用許諾が搭載されています。
C:Windows>System32>license.rtf

フォントの商用利用についてなどに関してはMicrosoft TypographyのFont redistribution FAQ for Windowsもご確認ください。
字游工房｜JIYUKOBO | OS搭載の游書体について

公式でも触れてるけど、何も言ってないのとほぼ同じような・・。

Windows標準フォントに関するライセンス

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印刷物（print from Windows）
「非商用ライセンスのアプリを使っている」のでなければ、印刷物については制限しない。

日本語訳がややこしいので解説＋αを書きました、不要なら飛ばしてください。

原文
Unless you are using an application that is specifically licensed for home, student or non-commercial use, we do not restrict you from selling the things you print and make using the Windows-supplied fonts.
直訳文
あなたが明示的に家庭用、学生用、または非商用としてライセンスされているアプリケーションを使っているのでなければ、我々はあなたがWindows提供のフォントを使用して印刷・製作したものを販売することを制限しない。

Windows標準フォントの”今” | ALBA LUNA

で、僕の理解も上記のブログ記事と同じだけど、でも、なんか、不安が残るよなぁと思う。
ブログに使う画像とか、Youtubeに上げる動画とかも、印刷物と同じ扱いのはず。

BIZ UDゴシック/明朝

モリサワ「Windows 10 October 2018 Update」での「BIZ UDゴシック/明朝」の正式採用を発表
株式会社モリサワ（代表取締役社長：森澤彰彦　本社：大阪市浪速区敷津東2-6-25 Tel：06-6649-2151 代表、以下モリサワ）は、米マイクロソフト社が提供開始する、Windows 10のメジャーアップデート「Windows 10 October 2018 Update」において、モリサワの「BIZ UDフォント」が採用されたことを発表します。

BIZ UDゴシック Regular　等幅
BIZ UDゴシック Regular　プロポーショナル
BIZ UDゴシック Bold　等幅
BIZ UDゴシック Bold　プロポーショナル
BIZ UD明朝 Medium　等幅
BIZ UD明朝 Medium　プロポーショナル
モリサワ「Windows 10 October 2018 Update」での「BIZ UDゴシック/明朝」の正式採用を発表 | ニュース&プレスリリース | 企業情報 | 株式会社モリサワ

「MORISAWA BIZ+ 無償版」に登録して、そのフォントを使うのなら、商用利用も可能なことが公式ページに明記されてるので安心だと思います。

実際に会員登録してみると、Windows 10 October 2018 Update以降に存在するBIZ UD系のフォントと同一のようです（後の補足参照）

このたび「MORISAWA BIZ+ 無償版」（旧名：MORISAWA BIZ+「BIZ UD ゴシック／明朝 スタンダード版」）のフォント名の変更による改訂を行いました。
2018年10月24日以降、新規にインストールされるフォントは改訂が適用されたものとなります。
「MORISAWA BIZ+ 無償版」フォント名変更による書体改訂のご案内（旧名：MORISAWA BIZ+「BIZ UD ゴシック／明朝 スタンダード版」） | ニュース&プレスリリース | 企業情報 | 株式会社モリサワ

MORISAWA BIZ+では「BIZ UDゴシック / 明朝」のうち、以下３つの書体を無料（フリー）でご利用いただけます。是非、使用感をお試しください。

※Windows10 バージョン1809以降のWindows PCには標準搭載されているため、BIZ+の無償版書体はインストールできません。
無償版で使えるのはどのフォントですか？ – BIZ+

商用利用は可能ですか？
Avatar TypeSquare担当
2か月前 更新

このFAQの対象プラン：　MORISAWA BIZ＋　MORISAWA BIZ＋ 無償版

可能です。
エンドユーザライセンス契約の使用許諾の範囲内であれば、特別な契約およびそれに伴う使用許諾料を別途に必要としません。
また、MORISAWA BIZ+に収録されるフォントは Microsoft Office 製品での文書作成に最適化したTrueTypeフォントですが、DTP用としてご利用いただいても許諾上問題ございません。

■商用利用例
1.印刷物での頒布
広告・カタログ・チラシ・ポスター・DM・ステッカー・商品パッケージ・ノベルティグッズ・書籍・同人誌・授業／セミナー用資料・看板・のぼり・横断幕など
2.テレビ等でのテロップ・フリップ表示(映像等の表示も含む)
映画・TV番組・CM・デジタルサイネージ・動画投稿サイトなど
3.ゲームソフトでの表示および頒布
4.ビデオ、DVDでの表示および頒布
5.インターネットでの表示および頒布
ネットショップ/アフィリエイトサイト用画像など
6.印鑑、スタンプ等の作成および頒布
7.デジタルコンテンツでの表示および頒布
LINEスタンプ・待受画面・PC壁紙・素材など

※下記の行為はMORISAWA BIZ＋の使用許諾外となります。
・フォントの代替として機能するような画像・アウトライン等のデータを制作して、機器、ソフトウェアに搭載すること
・ロゴを商標登録すること（商標登録せずに作成・利用は可）
・EPUB等の電子書籍販売
・フォントそのものやインストーラの再配布・販売
商用利用は可能ですか？ – BIZ+

補足

追記：2019/12/09

会員登録して、MORISAWA BIZ＋ 無償版をインストールしたら、上記のようになりました。

Windows 10 October 2018 Updateが適用済みの場合は「インストール対象のフォントは、既に別のプログラムによってインストールされています。」と表示されます。この場合MORISAWA BIZ+無償版でご利用いただけるフォントファイルは既にインストール済みのため、OKボタンをクリックして終了してください。

という説明が書いてあるので、Windows 10 October 2018 Update以降に存在するフォントと同一のようです。

補足

追記：2022/03/24

MORISAWA BIZ UDゴシックとMORISAWA BIZ UD明朝がGitHubにオープンソースのOFLで公開されています！！！

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GitHubで公開されているフォントは、下記の通りです。

BIZ UDゴシック Regular
BIZ UDゴシック Bold
BIZ UDPゴシック Regular
BIZ UDPゴシック Bold
BIZ UD明朝 Regular
BIZ UDP明朝 Regular

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Morisawa BIZ UDGothic -GitHub
Morisawa BIZ UDMincho -GitHub

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ライセンスはSIL Open Font License 1.1で、個人でも商用プロジェクトでも無料で利用できます。
フォントが大好物な人に朗報🎉 MORISAWA BIZ UDゴシックとUD明朝がオープンソースになったぞ！！ | コリス

MORISAWA BIZの「UDゴシック」「UD明朝」がオープンソースになったようです。